ผู้บริหารสายการบินมีหลายรูปแบบและขนาด แต่ Robert E. Jordan เป็นหนึ่งในอุตสาหกรรมการบินของสหรัฐฯ ที่เข้าถึงได้ง่ายกว่า หลังจากทำงานเป็นโปรแกรมเมอร์และนักวิเคราะห์ทางการเงินที่ Hewlett-Packard ก่อนหน้านี้ Jordan เข้าร่วม Southwest Airlines ในปี 1988 และดำรงตำแหน่งต่างๆ รวมถึง Director Revenue Accounting, Corporate Controller, Vice President Procurement, Vice President Technology, Senior Vice President Enterprise Spend Management และ รองกรรมการผู้จัดการใหญ่กลยุทธ์และเทคโนโลยี
ในช่วงเวลาที่เขาอยู่ที่ Southwest เขาได้เป็นผู้นำในการริเริ่มการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญมากมาย แต่ไม่มีอะไรสำคัญไปกว่าการได้มาซึ่งสายการบิน AirTran Airways ของคู่แข่งซึ่งเป็นการย้ายที่ให้แพลตฟอร์มสำหรับ Southwest เพื่อขยายการเสนอขายในประเทศไปสู่ตลาดต่างประเทศ ในบทสัมภาษณ์ด้านล่างจาก World Routes ในลาสเวกัสของปีนี้ Jordan ได้ให้ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับ Southwest Strategy ที่พูดถึงสายการบินต้นทุนต่ำการควบรวมงบประมาณการรวมเครือข่ายการพัฒนาระหว่างประเทศและวิธีการที่สายการบินบุกเบิกวางแผนที่จะนำสิ่งต่าง ๆ ไปสู่ MAX ด้วย Boeing เครื่องบินเจ็ทระยะสั้นรุ่นล่าสุด
